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Volpaia Radda in Chianti
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Volpaia
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Probabilmente il castello sorse intorno al X secolo e sorse in quel luogo perché essendo posto sullo spartiacque di due piccole valli, formate da affluenti della Pesa, è facilmente difendibile. Era questo un requisito prezioso in quell'epoca e che del resto era all'origine della maggior parte dei castelli toscani sorti allora.
Per Volpaia, la situazione strategica era doppiamente importante perché si trovava in terra di frontiera, tra Firenze e Siena. Dal punto di vista politico, il borgo fortificato rientrava, insieme alla vicina pieve di Santa Maria Novella, nell'ambito della "judicaria florentina" fin dall'XI secolo, ma risulta compreso con certezza nel territorio dipendente da Firenze solo a partire dalla seconda metà del XII secolo, epoca in cui si ebbero i primi regolamenti di confine tra la repubblica senese e quella fiorentina. Così, quando quest'ultima andò organizzando nel 1250 il proprio territorio in giurisdizioni autonome dette "Leghe", Volpaia venne a trovarsi compresa nella "Lega del Chianti", tra i popoli del "Terzo" di Radda.
Da questa collocazione dipendevano sia la circoscrizione ecclesiastica sia i collegamenti stradali. Volpaia faceva parte infatti della diocesi fiesolana e la sua chiesa, dedicata a San Lorenzo martire, dipendeva dalla pieve di Santa Maria Novella. Da quest'ultima località, importante nodo viario chiantigiano, si dipartiva una strada che, passando per Volpaia, serviva per i collegamenti tra l'alta valle della Pesa e il Valdarno superiore. La via scendeva nel fondo della val di Pesa e poi risaliva in direzione di Albola, dove guadagnava facilmente il crinale dei monti che separano il Chianti dal Valdarno superiore.
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