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Tutti sanno che il Chianti è in Toscana ma pochi conoscono la sua collocazione geografica, a cavallo fra le province di Firenze e di Siena. Il Chianti Senese si colloca a nord-est della città di Siena e confina: A nord con il Chianti Fiorentino, ad est con il Valdarno ed a sud con le Crete Senesi.
La zona è composta da 4 Comuni omogenei per tipologia territoriale ma ognuno con specifiche caratteristiche architettoniche, artistiche e culturali:
Castellina in Chianti
Castelnuovo Berardenga
Gaiole in Chianti
Radda in Chianti
Per raggiungere la zona da Sud, si consiglia di uscire dalla A1 al casello Val di Chiana e immettersi sul raccordo autostradale Bettolle-Siena. Superata l'uscita per Rapolano Terme, ogni successiva uscita porta al Chianti Senese che si estende a Nord della struttura viaria. L'uscita consigliata, per raggiungere rapidamente il primo avanposto di questo territorio, è quella di Castelnuivo Berardenga che permette di lasciarsi rapidamente alle spalle le dolci colline delle Crete ed addentrarsi in una zona ricca di vigneti e oliveti. Da Castelnuovo si possono agevolmente raggiungere le altre località, attraverso strade interne poco frequentate e piene di fascino paesaggistico.
Per chi proviene da nord, è invece consigliata l'uscita A1 di Firenze Certosa e la percorrenza dell'Autopalio fino a Poggibonsi. Da qui, attraverso strade circondate da una campagna lussureggiante, si può salire fino a Castellina da dove si può ammirare un paesaggio ampio che spazia dal Chianti alla Valdelsa fino a San Gimignano e Volterra a Ovest. Da qui si può proseguire per le altre località attraverso una viabilità interna contrassegnata dall'attraversamento di boschi e vigneti.